A QUÍMICA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 

 

A QUÍMICA DOS ÁCIDOS GRAXOS

                   É importante iniciar o estudo dos lipídios abordando o conhecimento das estruturas químicas dos ácidos graxos (que não podem ser confundidos com lipídios, embora sejam moléculas orgânicas que entram na composição da maioria deles). Portanto, os ácidos graxos são as unidades bá- sicas da maioria dos lipídios. São ácidos monocarboxílicos (contendo apenas um grupo carboxila - COOH). O grupo carboxila se liga a uma longa cadeia hidrocarbonada, cujo número de carbono varia de 4 a 36. Os ácidos graxos mais abundantes na natureza apresentam um nú- mero par de átomos de carbono (12 a 24). Suas cadeias hidrocarbonadas são lineares. O número par de carbonos resulta da maneira como esses compostos são produzidos nas células, pois as reações de síntese dos ácidos graxos envolvem a condensação de unidades de acetato (dois átomos de carbono) levando a uma composição par de átomos de carbono. Os ácidos graxos com número ímpar de átomo de carbono podem ser encontrados na natureza, mas são bastante raros.

 

ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS

                   Os ácidos graxos podem ser classificados em saturados e insaturados. Os ácidos graxos saturados não apresentam duplas ligações em suas cadeias, enquantos os insaturados apresentam uma ou mais duplas ligações. Ácidos graxos saturados. O ácido graxo com cadeia hidrocarbonada saturada não apresenta duplas ligações. Esses ácidos graxos são sólidos a temperatura ambiente e são encontrados em gorduras animais. Ácidos graxos insaturados. São os ácidos graxos que contêm uma ou mais duplas ligações. Esses ácidos graxos são líquidos à temperatura ambiente e são encontrados em óleos vegetais (na seção 3.3 veremos a diferença entre óleos e gorduras). Os ácidos graxos que apresentam cadeia hidrocarbonada com uma única ligação dupla são mono insaturados, enquanto que os que apresentam cadeia hidrocarbonada com duas ou mais ligações duplas são poli-insaturados.

 

REPRESENTAÇÃO QUÍMICA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 

                   A representação dos ácidos graxos saturados é determinada especificando o seu número de átomos de carbono (o comprimento da cadeia) e o número de duplas ligações por dois numerais separados por dois pontos. Nessa representação, o primeiro numeral significa o número de átomos de carbono e o segundo (o zero), indica que ele não apresenta nenhuma ligação dupla. Por exemplo, ácido graxo saturado com 16 átomos de carbono, o ácido palmítico, é representado por 16:0.

                   Outros exemplos dessa classe são os ácidos: láurico (12:0), mirístico (14:0), palmítico (16:0) e esteárico (18:0). Os ácidos graxos insaturados podem ser representados tanto pelo sistema delta (D), que se caracteriza por nomear o carbono a partir da extremidade que contém a carboxila (COOH); como pela representa- ção n-w, em que a numeração do carbono inicia-se com a extremidade que tem o grupo metil (CH3 ).

 

REPRESENTAÇÃO PELO SISTEMA DELTA (D)

                   Para ácidos graxos monoinsaturados. O ácido oléico com 18 carbonos e uma dupla ligação é representado no sistema delta (D) como 18:1(D9 ). Nessa representação, o numeral 18 significa os 18 átomos de carbonos do ácido graxo e o numeral 1 o número de dupla ligação desse ácido graxo, que é apenas uma. A letra grega seguida pelo numeral 9 sobrescrito (D9) , significa que a dupla ligação se encontra entre o C-9 e C10 (o carbono carboxílico é o C-1).

 

                   Para ácidos graxos poli-insaturados. As posições de quaisquer duplas ligações são especificadas pela letra grega (delta) seguida por numerais sobrescritos, como vimos no exemplo anterior. O ácido linoléico é um ácido graxo com 18 átomos de carbonos e com duas duplas ligações, (sendo a primeira delas encontrada entre os C-9 e C-10 e a outra entre os C-12 e C-13). Esse ácido graxo é representado por 18:2.