ACIDOS NUCLEICOS
São substâncias ácidas presentes no núcleo das
células, e estão envolvidas no armazenamento, na transmissão e no processamento
das informações genéticas de uma célula. Existem dois tipos de ácidos
nucléicos: o ácido desoxirribonucléico (DNA) e o ácido ribonucléico (RNA). O
DNA codifica a informação hereditária de um organismo e controla o crescimento
e a divisão das células. Ambos são biopolímeros (polinucleotídeos)
constituídosde subunidades de nucleotídeos unidas por ligações fosfodiéster.
Um dinucleotídeo contém duas subunidades de
nucleotídeo, um oligonucleotídeo contém de três a dez subunidades e um
polinucleotídeo contém muitas subunidades. Cada nucleotídeo é composto por um
carboidrato do grupo das pentoses, um radical fosfato e um composto aromático heterocíclico.
Os compostos aromáticos heterocíclicos são
chamados bases purínicas e pirimidínicas. Dois compostos aromáticos
heterocíclicos contendo nitrogênio (pirimidina e purina), constitui uma unidade
estrutural chave dos ácidos nucléicos
PIRIMIDINAS E PURINAS
A pirimidina e a purina são as bases que
constituem os ácidos nucléicos. Uma diferença importante entre as moléculas de
DNA e de RNA diz respeito a essas bases nitrogenadas. No DNA existem quatro
bases: duas são purinas (adenina e guanina) e duas são pirimidinas (citosina e
timina).
O RNA também é constituído por somente quatro
bases. Três são as mesmas de DNA (adenina, guanina e citosina) e a quarta é a
uracila em vez da timina. A timina diferencia da uracila somente por um grupo
metila.
As purinas e pirimidinas são ligadas ao carbono
anomérico do anel furanose através de uma ligação β-glicosídica levando a
formação dos nucleosídeos. As purinas estão ligadas pelo N-9 e as pirimidinas
pelo N-1.
NUCLEOSÍDEOS E NUCLEOTÍDEOS
Nucleosídeos são N-glicosídeos,
nos quais um nitrogênio da pirimidina ou da purina está ligado ao carbono
anomérico de um carboidrato (açúcar). O açúcar no RNA é a ribose e no DNA é a
2’-desoxirribose.
Os nucleotídeos são ésteres do ácido fosfórico dos
nucleosídeos. O nucleotídeo é um nucleosídeo com o grupo 5’-OH ou 3’-OH ligado
ao ácido fosfórico por meio de uma ligação éster. Os nucleotídeos de DNA onde o
açúcar é 2’-desoxirribose são chamados de desoxirribonucleotídeos, enquanto os
nucleotídeos de RNA onde o açúcar é a ribose são chamados de ribonucleotídeos.
O
ATP é a principal molécula armazenadora de energia de praticamente todas as
formas de vida da terra. Todas as células necessitam de energia paragarantir
sua sobrevivência e reprodução. E o ATP (adenosina-5’-trifosfato) é a forma
mais importante de energia química. O ATP está envolvido em várias
transformações biológicas, como por exemplo, nas reações defosforilação, onde o
ATP transfere uma de suas unidades de fosfato para o grupo –OH de outra
molécula. É uma reação de substituição nucleofílica de uma etapa (SN 2).
Essa
transferencia de um grupo fosfato do ATP para a D-glicose e um exemplo de
reacao conhecida como reacao de transferencia de fosforila. Existem tres
mecanismos possiveis de uma reacao de transferencia de fosforila que podemos
observar nas figuras 12, 13 e 14, respectivamente. Se o ataque nucleofilico vai
ocorrrer no ƒ¿, ƒÀ ou ƒÁ-fosforo, vai depender da enzima que catalisa a
reacao.Essa e uma reacao catalisada por enzima.
Como
o ATP tem cargas negativas ele apresenta uma baixa reatividade frente aos
nucleófilos porque cargas negativas se repelem. Então para que essa reação aconteça
o ATP deve estar ligado ao sítio ativo de uma enzima, para ser estabilizado por
cargas positivas, as quais são resíduos de arginina e/ou lisina, e o Mg2+ como
mostrado na figura 15. Dessa maneira, os nucleófilos se aproximam imediatamente
do ATP, que reage rapidamente.
OUTROS NUCLEOTÍDEOS IMPORTANTES
O
ATP não é o único nulceotídio biologicamente importante. Outro nucleotídeo importante
é a adenosina 3’,5’-monofosfato, mais conhecida como AMP cíclico. O AMP cíclico
é chamado ‘segundo mensageiro’, pois serve como ponte entre vários hormônios
(os primeiros mensageiros) e certas enzimas que regulam as funções celulares.
Os nucleotídeos cíclicos são importantes na regulação de reações celulares. A
guanosina 5’-fosfato (GTP) é usada no lugar do ATP em algumas reações de
transferência de fosforila.

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